Massimiliano Mazzara si riprende il Trapani e torna alle origini, guidando la formazione Primavera. L'allenatore trapanese, infatti, è stato scelto per guidare l'Under 19 nel campionato Primavera 4 e sarà lui, quindi, a sostituire Salvatore Aronica, promosso alla guida della prima squadra.
Massimiliamo Mazzara ha cominciato la sua carriera da allenatore alla Libertas Erice, passando, poi, alla Juniores del Trapani sotto la gestione di Pippo Rosano, sul finire degli anni Novanta.
Quindi, dopo la retrocessione in D nel 2000 e la mancata iscrizione tra i dilettanti con la ripartenza dall'Eccellenza, gli fu affidata la panchina a pochi giorni dall'esordio della prima squadra e, nonostante il poco tempo a disposizione e una rosa non proprio di primo livello, fu autore di una partenza sprint dei granata che portò il Trapani in vetta alla classifica tra l'entusiasmo dei tifosi che gremirono il Provinciale per le vittorie con Nissa e, soprattutto, Marsala.
Tornò sulla panchina del Trapani nel 2002-03, dopo il ripescaggio in D ed ebbe il merito di lanciare un giovanissimo Gaetano Niscemi, uno dei prospetti locali più interessanti degli ultimi anni.
Quindi, restò anche nelle stagioni successive, collezionando 113 partite da allenatore, risultando il quarto più presente di sempre sulla panchina granata dopo Roberto Boscaglia, Nino Morana e Ignazio Arcoleo.
"Sono felice di ritornare ad allenare dopo vent’anni nella Primavera della squadra della mia città, di cui mi ritengo essere primo tifoso - sono le parole di Massimiliano Mazzara -. Ho accettato subito la proposta da parte della società e per questo ringrazio in primis il presidente Valerio Antonini e il responsabile del settore giovanile, Pietro Dell’Orzo. Per me è un’emozione unica tornare a vestire i colori granata e darò tutto me stesso per onorare questa gloriosa maglia e raggiungere traguardi sempre più ambiziosi".